Олегу Диденко 39 лет, он имеет юридическое образование.
Закончил юридический факультет Черновицкого национального университета имени Федьковича и Институт публичного управления и администрирования Национальной академии госуправления.
Олег Диденко в 2003-2014 годах работал помощников депутатов Давида Жвании, Николая Катеринчука, Романа Бессмертного, Владислава Каськива, Валерия Ищенко.
Параллельно занимался юридической практикой.
В 2014 году Диденко стал членом Центральной избирательной комиссии под председательством Михаила Охендовского.
В 2018 году он был одним из двух членов ЦИК, которые сохранили должности при переизбрании комиссии, и продолжил работу под председательством Татьяны Слипачук.
13 сентября был уволен с должности вместе с другими членами ЦИК, но уже 4 октября его переназначили по квоте 'Слуги народа'.